アミノ カルボニル 反応。 関西食文化研究会

アミノカルボニル反応

アミノ カルボニル 反応

ルイ・カミーユ・マヤール(メイラード) メイラード反応(メイラードはんのう、Maillard reaction)とは、とアミノ化合物(、および)を加熱したときなどに見られる、褐色物質(メラノイジン)を生み出す反応のこと。 褐変反応 browning reaction とも呼ばれる。 の一種であり、褐色物質を生成する代表的な非酵素的反応である。 メイラード反応という呼称は、にの科学者 ()がこの反応の詳細な研究を行ったことから名付けられた(日本語表記の「メイラード」は、フランス語のMaillard[マヤール フランス語発音: あるいはメヤール フランス語発音: ]を英語読みした「マイヤード」「メイヤード」を日本語化した表記である)。 食品工業において、食品の加工や貯蔵の際に生じる、製品の着色、香気成分の生成、抗酸化性成分の生成などに関わる反応であり、非常に重要とされる。 メイラード反応は加熱によって短時間で進行するが、常温でも進行する。 ただし、その場合には長時間を要する。 この節はなが全く示されていないか、不十分です。 して記事の信頼性向上にご協力ください。 ( 2012年8月) メイラード反応は非常に多くのからなる過程であり、その全容は未だ十分には解明されていない。 アミノ酸と還元糖が反応し、を経由してを形成した後、によりその反応生成物を生じるまでの反応を初期段階、アマドリ転位生成物(2,3-エナミノール型との2種)以降を中期段階と呼ぶ。 メイラード反応の進行には、反応系のが大きく関与することが知られている。 特に〜の条件下では中期段階以降での生成が促進されて、褐色色素の生成が促進される。 また、反応中間生成物より分岐して、反応へと向かう経路も存在する。 ストレッカー分解反応の生成物も、食品の加熱加工の際に生じるに大きく関与している。 初期段階 [ ] アミノ化合物と還元糖が縮合し、と呼ばれる窒素配糖体を形成する。 1,2-エナミノールは化した型構造との間で平衡状態となっている()。 生成物のエノール形(1,2-エナミノール)は還元性を示す、反応性の高い物質である。 また、生成物のケト形は2,3-エノール形の物質(2,3-エンジオール)にも変化するが、これも還元性を示す反応性の高い物質である。 中期段階 [ ] アマドリ転位生成物が1,2-エナミノールまたは2,3-エンジオールを経由して分解していく過程で、この段階での反応の多くは脱水反応である。 2,3-エンジオールを経由する反応は、焙焼においては主となる経路であると言われている。 この段階ではオソンや3-デオキシオソンなどの反応性に富んだケトアルデヒドや、ピロールアルデヒド、等を生成する。 また、メチルジケトン中間体を経由して生成するピルブアルデヒドは非常に強い反応性を持つ。 最終段階 [ ] フルフラール、ピロール-2-アルデヒド、3-フラノン、オソン、3-デオキシオソン、メチルジケトン中間体(1-デオキシオソン)、アマドリ転位生成物などの反応中間体や生成物と、各種アミノ酸やペプチド、タンパク質などが重合してメラノイジンを生成する反応が終期段階であるが、その過程はまだ明らかにされていない。 反応生成物 [ ] メラノイジン [ ] メイラード反応によって生じる褐色色素のことを メラノイジンと呼ぶ。 メラノイジンは酸素や窒素を含む、多様なからなるである。 メラノイジンは、それ自身がであるが、同時にラジカル捕捉剤としての作用を持つため、食品の酸化を抑制する働きがある。 この作用には、メラノイジンが金属とキレートを生成して封じ込めることが関与しているとも言われる。 メラノイジンは、では、消去活性、アミノ化合物(発癌物質)に対する脱活性などを有するとされている。 とによるアミノカルボニル反応で生成した褐変物質による着色度が高いほどDPPH消去能も高くなる。 993の非常に高い正の相関関係が認められる。 また、を加熱し、黄色、あめ色、茶色と褐変が進行するに従ってDPPHラジカル消去能が上昇する、との報告がある。 例えば、は優れた抗酸化能力を有し、味噌の補足能力はその大半をメラノイジンが担っており、味噌の色調が濃いほどその能力が高まっているとされている。 動物実験では、味噌の摂取で、、、、の抑制効果が認められ、味噌の熟成度が高いほど効果が高かったとの報告がある。 香気成分の生成 [ ] メイラード反応に伴って特有の香気成分も生じる。 その香気は反応のもととなったアミノ酸や糖の種類、反応条件等により変化し、焦げ臭、臭、様の臭気、様の臭気、臭、時に臭や様の臭気など、様々な香気を生じる。 各種アミノ酸とグルコースを褐変反応させたときの香気は以下の通り。 アクリルアミドは神経毒性や発癌性を持つ疑いがある化合物であるため、特にポテトチップスなどの高温加熱食品におけるメイラード反応でアクリルアミドが生じることが食品安全上の観点から問題視されている。 アクリルアミドがヒトに対して神経毒として働くことはこれまで確認されているが、食品中に含まれている量ではこの作用は現れないこと、また発癌性についてはラットに薬品として直接アクリルアミドを投与する事で確認されているが、実際にヒトが食品に含まれる形で摂取した場合に発癌リスクが高くなるかどうかは明らかになっていないこと、などから、通常の摂取量であれば特別に健康上の問題に結びつく可能性は低いと、これまでは考えられていた。 4月、食品庁は、や、など、を多く含むものを高温で加熱した食品にアクリルアミドが高濃度で含まれているという報告を出した。 アクリルアミドはやを持つ疑いがあるため、これらの食品の安全性に対する懸念が生まれることになった。 その後、この報告は各国の食品関連機関の追試によって確認され、それをうけてが2002年6月に専門会議を設けるなどの対応を行った。 日本ではを中心に、この問題が検討されている。 これらの食品中の濃度は、飲料水中の規準値を超えていたために安全上の問題があると疑われた。 には、とWHOからなる合同委員会が「食品中のアクリルアミドは健康に害を与える恐れがあり、含有量を減らすべき」と勧告。 、オランダの大学のジャネケ・ホゲルボルスト Janneke G. 5月、のマーストリヒト大学の研究チームが「アクリルアミドの摂りすぎはのリスクを高める」という研究をAmerican Journal of Clinical Nutrition誌5月号に発表。 安全性に関する詳細な検討は現在も継続中であり、また食品中の濃度規制に向けた取り組みも始まっている。 メイラード反応の例 [ ] メイラード反応が関与するものには次のような現象が挙げられる。 を焼くと褐変• を炒めると褐変• (ブラウンソース)の褐変• の焙煎• やの色素形成• 、の色素形成• 熟成に伴うの色素形成• ()やの「」の形成• の着色は、反応である。 カラメル反応とメイラード反応は似てはいるが別の反応である。 焦げはメイラード反応と言うよりは炭化である。 落ち葉から腐葉土が出来る過程でも褐色色素や黒色色素が生じる。 これは 腐植酸と呼ばれる物質だが、メラノイジンと同じものである。 植物の持つ酵素的な褐色色素の形成と、非酵素的なメイラード反応の両方が関与していると言われている。 患者に見られる褐色斑の形成にも、生体内で起きるメイラード反応の関与が示唆されている。 褐色斑の原因となる色素には advanced glycation end-products と呼ばれるものが含まれているが、これらはメラノイジンの前駆物質だと考えられている。 なお、糖尿病患者の症状として見られるや組織の劣化は、正にメイラード反応におけるブドウ糖のアルデヒド基とやエラスチン、のような高寿命タンパク質のアミノ基の重合反応によって起きるタンパク質のに起因する。 を摂取するとでに分解され、大量のグルコースが体内に吸収される。 体内でのグルコースは、エネルギー源として重要である反面、高濃度のグルコースはそのの反応性の高さのため生体内のと反応して生体に有害な作用をもたらすため、インスリンの分泌により体内の血糖濃度が常に一定範囲に保たれている。 この唯一のインスリンによる血糖調整機構が破綻すると高血糖による生体組織とのメイラード反応により・・の微小血管障害、つまりを発症する。 の調製において、ブドウ糖とアミノ酸液を同一容器内で混合すると、メイラード反応により褐色物質が形成され、溶液が褐色に変化することがある。 体内で起こるメイラード反応と老化現象 [ ] (アンチエイジング)の発達によって、体内で起こるメイラード反応が、老化を進行させる体のであることが明らかになってきた。 現象と深い関わりを持つのは、肌の張りと弾力性を失わせ、骨の質(骨強度)を劣化させる。 また、糖化された老廃物の蓄積がやの進行(症)となって表れるなど、老化の顕著な特徴と直結している。 病は脳内のアミノ酸が糖化される現象という説も存在する。 また体の糖化との合併症やには深い関係がある。 は、摂取カロリーの適正な調整とともに、急激にを上げないGI()に留意した食生活によって可能となる。 たとえば、野菜から先に食べる工夫をするだけでも、血糖値の急激な上昇を抑えることに繋がり、体の糖化の抑制が期待出来る。 、、などのは、コラーゲンの糖化に対して強い抑制力を示す。 また、抗糖化作用を有する食品として、、、、()、などが発見されている。 脚注 [ ]• 本間清一「」『日本栄養・食糧学会誌』第58巻第2号、日本栄養・食糧学会、2005年、 85-98頁、 :。 加藤博通, 石川久隆, 樫尾一, 土田広信, 藤巻正生「」『日本農芸化学会誌』第49巻第3号、日本農芸化学会、1975年、 179-183頁、 :。 冨田裕一郎「」『鹿児島大学農学部学術報告』第22号、鹿児島大学、1972年3月、 115-121頁、 、。。 下橋淳子「」『駒沢女子短期大学研究紀要』第37号、駒沢女子短期大学、2004年、 17-22頁、 :、 、。。 115-122,。 渡邊敦光, 「」『日本醸造協会誌』 105巻 11号 2010年11月 p. 714-723, 日本醸造協会, :, ,。 関連項目 [ ] ウィキメディア・コモンズには、 に関連するカテゴリがあります。 他の褐変反応• (カラメル化。 酸性条件下の加熱で、還元糖のみで生じる褐色化)• の色素形成(との反応も加わったメイラード反応)• の色素生成(酵素反応によってが酸化重合して性の高分子色素が生成)• やの変色(酵素反応によってクロロゲン酸や低分子ポリフェノールが酸化重合して高分子ポリフェノール色素が生成)• の生成(によってチロシンから褐色色素メラニンを生じる酵素的な反応).

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酵素的褐変反応と非酵素的褐変反応

アミノ カルボニル 反応

関連する用語 メイラード反応の最終代謝産物である不規則な高分子。 アミノカルボニル反応によって生じ、食品の酸化を防止する働きをする褐色の物質。 メラノイジンを多く含む食品には、味噌、醤油、パン、クッキー、コーヒー、焼き肉、焼き魚などがある。 抗酸化作用以外にも、インスリン分泌促進やリパーゼ活性阻害、ニトロソアミン生成抑制などの作用が報告されている。 生体内における酵素とは、化学変化において触媒の働きをするタンパク質を指す。 生体触媒とも呼ばれる。 触媒はそれ自身は変化せず、他の物質の化学反応を促進する。 具体的には、化学反応に必要なエネルギー(活性化エネルギー)を下げて、反応の速さを数百万~数億倍にする。 食品の発酵も酵素の働きによるものであり、酵母(ギリシャ語では zyme)の中(ギリシャ語では en)で発酵が起きることから酵素(enzyme)と名付けられた。 酵素の中には、他の酵素と結合して複合体として働くものもある。 酸素は炭素よりも電気陰性度が大きいため、電子を引きつけ強く分極している。 アルデヒド基やケトン基(ケト基)、エステル結合、アミド結合などはカルボニル基を含む。 アルデヒドはAまたはBに水素原子が結合したもの、ケトンはAとBに炭素を含む物質が結合したものである。 カルボニル基に水素原子が1つ以上結合しているものをアルデヒドと呼び、カルボニル基の両側に炭素原子が結合しているものをケトンと呼ぶ。 カルボン酸やその誘導体(エステル、アミド、ハロゲン化アシル、… タンパク質と糖が結びつき、それが加熱されて起こる糖化によってできる物質。 AGEまたはAGEsと表記される。 加熱調理された動物性の脂肪を含む食品に多く、心筋梗塞や脳梗塞などの原因になるとされる。 血糖値が高いほど多くの糖とタンパク質が結びつき、体内の終末糖化産物が増加する。 糖尿病において過剰に生成され、近位尿細管上皮細胞で再吸収され代謝される。 終末糖化産物によって起こる身体へのストレスをカルボニルストレスと呼ぶ。 Advanced glycation end products(AG… 官能基のひとつ。 単にアミノ基と呼ぶ場合は主に示性式 -NH2 で表される以下の構造を指すが、第二級アミノ基(-NHR1)や第三級アミノ基(-NR1R2)もアミノ基に含まれる。 アミノ酸などに含まれる。

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『メイラード反応』と『カラメル化』の違いをどこよりも分かりやすく解説!

アミノ カルボニル 反応

メイラード反応の基本的な仕組み メイラード反応の出発点は、アミノ酸と還元糖の結合です。 アミノ化合物と還元糖が結合し、その複合体が「分解」「酸化」「重合」などの複雑な反応を繰り返すことで「メラノイジン」と呼ばれる褐色物質が生まれます。 アミノ化合物:アミノ酸、ペプチド、タンパク質など• 還元糖:ブドウ糖、果糖、麦芽糖、乳糖など メラノイジンは、様々な褐色物質の複合体です。 メラノイジンが単一の物質であるというわけではなく、アミノ化合物と還元糖の種類や、加熱温度、熟成期間などによっては異なる味や香りを生み出すことになります。 また、メイラード反応のメカニズムは解明されていません。 「アミノ化合物と還元糖の結合が出発点となる」「複雑な反応を繰り返してメラノイジンになる」ことは確かなのですが、その過程が分かっていないのです。 とにかく、多くの美味しい料理には「メイラード反応が利用されている」ということです。 調理におけるメイラード反応(アミノ-カルボニル反応) 多くの加熱調理には、メイラード反応が利用されています。 もちろん、加熱調理ばかりではありません。 味噌の色合いの違いは「メイラード反応の進行具合」によって生じるものであり、赤みその天然醸造には1から4年かかるのに比べ、白みその熟成は1から3ヶ月ほどです。 しかし、一般家庭におきましては加熱調理が軸になるはずです。 メイラード反応は、高温によって急激に進行します。 揚げ物などは良い例であり、「低温だと、いくら加熱し続けてもきつね色にならない」「高温だと、表面は焦げているのに生焼けになってしまう」などの経験は誰にでもあるはずです。 また、調味料の問題もあります。 メイラード反応はアミノ化合物と還元糖の結合が出発点となりますので、糖類を含む調味液に漬け込んでいた肉や魚は「すぐに焼き色がつく」ことになります。 アミノ-カルボニル反応とカラメル化との違い メイラード反応とカラメル化は、異なる反応です。 両者には、褐色反応という共通点があります。 しかし、メイラード反応が「アミノ化合物と還元糖による反応」であるのに対し、カラメル化は「還元糖と熱による反応」という違いがあります。 メイラード反応:アミノ酸+還元糖• しかし、異なる反応であることは確かですので、「カラメル化=アミノ酸不在下における糖類の褐色変化」と考えるべきです。 飴色タマネギは、カラメル化ではなくメイラード反応だということです。 まとめ メイラード反応は、複雑な反応を繰り返して起こる褐色反応です。 反応させるアミノ化合物と還元糖の種類によっては異なる味や香りが生み出されますし、加熱温度や時間によっても違いが生じます。 研究者であっても完全には理解できていませんので、難しく考えすぎないことがポイントです。

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